シキミ酸Shikimic acid

植物や微生物が芳香族アミノ酸をつくる経路の中間体。日本のシキミから発見されたことにちなむ名で、抗インフルエンザ薬オセルタミビルの合成原料になる。

基本データ

シキミ酸を含む植物

トウシキミ（Illicium verum）

果実に多く含まれる。抗インフルエンザ薬オセルタミビル（タミフル）の合成原料として使われた。

発見と名前

1885年、日本に滞在していたオランダの化学者ヨハン・フレデリック・アイクマンが、シキミ（Illicium anisatum）の果実から取り出し、和名にちなんでシキミ酸と名付けた。日本の植物名が国際的な化学物質名になった例である。

シキミ酸経路

植物・細菌・菌類は、糖からシキミ酸を経て、フェニルアラニン・チロシン・トリプトファンという芳香族アミノ酸をつくる。この一連の反応は「シキミ酸経路」と呼ばれ、リグニンやタンニン、多くの香り成分もこの経路からつくられる。

動物はこの経路をもたないため、芳香族アミノ酸を食物からとる必要がある。除草剤のグリホサートは、この経路の酵素を止めることで植物を枯らす。

医薬品原料として

抗インフルエンザ薬オセルタミビル（タミフル）は、シキミ酸を出発原料として合成されてきた。トウシキミの果実（八角）はシキミ酸を多く含むため、主要な原料源となったが、需要が急増すると供給が追いつかなくなり、遺伝子を組み換えた大腸菌による発酵生産なども開発された。

出典・参考資料