アリザリンAlizarin

セイヨウアカネの根に含まれる赤い色素。1868年に天然の染料として初めて化学合成され、合成染料の時代を切り開いた。

基本データ

アリザリンを含む植物

セイヨウアカネ（Rubia tinctorum）

根に含まれるアントラキノン系の赤い色素。根では配糖体（ルベリトリン酸）として含まれる。

構造と色

アントラキノンに2つのヒドロキシ基がついた構造をもつ橙赤色の結晶。そのままでは布に定着しにくく、アルミニウムや鉄などの金属塩（媒染剤）と結合させて「レーキ」をつくることで、色落ちしにくい赤や紫、茶色に発色する。媒染剤を変えると色が変わるのが特徴である。

合成の歴史

1868年、ドイツのグレーベとリーバーマンは、コールタールに含まれるアントラセンからアリザリンを合成した。翌年には工業的な製法が確立され、ドイツのBASF社などが大量に生産した。安価な合成アリザリンが普及すると、南フランスなどで盛んだったアカネの栽培はわずか十数年でほぼ消滅した。

利用

19世紀に珍重された鮮やかな赤い木綿「トルコ・レッド」の色や、油絵具の「アリザリン・クリムゾン」に使われた。現在では、骨の研究で、カルシウムと結合して赤く染まる性質を利用し、骨の組織を染色する試薬としても使われる。

出典・参考資料